Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Amideto de sódio desprotona a fenilacetonitrila
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O amideto remove um hidrogênio benzílico
O CH2 da fenilacetonitrila é benzílico e vizinho a uma nitrila, então seu pKa (≈ 22) é muito menor que o da amônia (38). O íon amideto remove completamente um desses hidrogênios, e nenhum hidrogênio do anel é afetado.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio do amideto forma ligação com um hidrogênio do grupo CH2.
- O par da ligação C–H fica nesse carbono como par isolado.
Ânion α-cianobenzila
O par isolado do carbânion se deslocaliza de duas formas: para a ligação π C≡N, colocando carga no nitrogênio da nitrila, e para o anel benzênico, colocando carga nos carbonos orto e para. Essa dupla estabilização torna esse CH2 cerca de 20 unidades de pKa mais ácido que a metila do tolueno, e o ânion é o nucleófilo da α-alquilação da nitrila.
O que você vai praticar
Desenhe o íon amideto removendo um hidrogênio do CH2 da fenilacetonitrila, formando o carbânion α-cianobenzila e amônia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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