Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Pick the strongest carboxylic acid
Condições: Four carboxylic acids in water (shown as choices).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which is the strongest acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Trifluoroacetic acid
pKa ≈ 0.5: three fluorines on the carbon next to the carboxyl group pull electron density strongly through the σ bonds, stabilizing the carboxylate.
Esta não Fluoroacetic acid
pKa 2.6: one fluorine helps, but three help much more because inductive effects add.
Esta não Acetic acid
pKa 4.76: no electron-withdrawing substituent.
Esta não Propanoic acid
pKa 4.87: the ethyl group is very slightly electron-donating, so it is a little weaker than acetic acid.
Solução explicada
The carboxylate charge is shared by two oxygens in all four acids; what differs is the inductive pull from the neighbouring carbon. Three fluorines on that carbon make trifluoroacetic acid the strongest.
O que você vai praticar
Compare carboxylic acids by the number of electronegative substituents near the carboxyl group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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