Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Which aniline holds its lone pair tightest?
Condições: Basicity in water, judged by the pKa of each conjugate acid (shown as choices).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is the weakest base?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Nitroaniline
pKaH ≈ 1.0: the amino lone pair is delocalized through the ring onto the para nitro group, so it is the least available for a proton.
Esta não 3-Nitroaniline
pKaH ≈ 2.5: the meta nitro group withdraws inductively, but the lone pair cannot reach it by resonance.
Esta não Aniline
pKaH 4.6: the lone pair is shared only with the ring.
Esta não 4-Methylaniline
pKaH ≈ 5.1: the methyl group donates slightly, making it a little more basic than aniline.
Solução explicada
Anything that pulls the amino lone pair away lowers basicity. A para nitro group does this by resonance and induction, a meta nitro group only by induction, and a para methyl group pushes the other way.
O que você vai praticar
Compare substituted anilines as bases using position-dependent resonance withdrawal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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