Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Acid-catalysed tautomerisation of an alkyne-hydration enol
Condições: 3-Methylbut-1-en-2-ol (from 3-methylbut-1-yne, HgSO4, H2SO4, H2O), aqueous H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydronium protonates the enol carbon
The oxygen lone pair pushes into the C–O bond while the C=C π pair takes a proton from hydronium at the CH2 carbon. The cation formed is the protonated ketone, stabilised by the full octet on every atom.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes the proton at the CH2 carbon.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Water removes the O–H proton
Water takes the proton from the protonated carbonyl, giving the neutral ketone and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the carbonyl oxygen.
Why does the ketone win?
Enol and ketone are constitutional isomers that interconvert in acid.
3-Methylbutan-2-one
The former terminal alkyne carbon is now a methyl group and the internal carbon is a ketone carbon: net Markovnikov hydration of the alkyne. Hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed conversion of the enol formed by Markovnikov hydration of 3-methylbut-1-yne into 3-methylbutan-2-one: carbon protonation by hydronium, then O–H deprotonation by water.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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