Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Two equivalents of HBr add to hex-1-yne
Condições: HBr (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
The alkyne takes a proton
An alkyne π pair takes a proton from HBr. The proton goes to the terminal carbon so that the positive charge sits on C2, a secondary vinyl cation.
As setas curvas
- An alkyne π pair forms the C1–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromide.
Bromide traps the vinyl cation
Bromide bonds to the cationic C2, giving 2-bromohex-1-ene.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C2–Br bond.
Where does the second proton go?
The bromine already on C2 matters.
A second HBr protonates the alkene
The C=C π pair of 2-bromohex-1-ene takes a proton from a second HBr at C1, putting the positive charge on the bromine-bearing C2.
As setas curvas
- The π pair forms the second C1–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromide.
Bromide adds to C2
The second bromide bonds to the cationic carbon, which already carries one bromine.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the second C2–Br bond.
2,2-Dibromohexane
Both bromines are on C2 (a geminal dibromide) and C1 has become a methyl group: two Markovnikov additions.
O que você vai praticar
Draw two Markovnikov additions of HBr to hex-1-yne: protonation at C1, bromide capture at C2 to give 2-bromohex-1-ene, then the same again to give the geminal dibromide 2,2-dibromohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas