Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Adição de HBr ao 4-metoxiestireno
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno captura um próton do HBr
O par π da C=C do 4-metoxiestireno arranca o próton do HBr e o liga ao carbono CH2 terminal. A carga positiva fica no carbono ligado ao anel, um cátion benzílico secundário estabilizado por deslocalização tanto pelo anel quanto pelo oxigênio do metoxila em para.
As setas curvas
- O par π forma a nova ligação C–H no CH2 terminal, a extremidade que deixa o cátion mais estável.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que sai como íon brometo.
O brometo captura o cátion benzílico
O brometo, único nucleófilo presente, doa um par isolado ao carbono benzílico catiônico. O cátion é plano, então o brometo se adiciona igualmente pelas duas faces e o novo estereocentro se forma como racemato.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br com o carbono benzílico pobre em elétrons.
1-(1-Bromoetil)-4-metoxibenzeno
O hidrogênio foi para a extremidade CH2 e o bromo para o carbono vizinho ao anel: adição de Markovnikov pelo cátion mais estável. O grupo metoxila em para faz esse cátion se formar especialmente rápido, porque o par isolado do oxigênio pode compartilhar a carga positiva através do anel.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do CH2 vinílico do 4-metoxiestireno pelo HBr, formando o cátion benzílico, e depois a captura pelo brometo, que dá o 1-(1-bromoetil)-4-metoxibenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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