Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Epoxidação do 1,2-dimetilciclopenteno com mCPBA
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência concertada de oxigênio do mCPBA
Em uma única etapa, o alceno tetrassubstituído, rico em elétrons, ataca o oxigênio externo e eletrofílico do perácido, a ligação O–O fraca se rompe e o próton O–H passa para o oxigênio da carbonila. As duas novas ligações C–O se formam pela mesma face do anel, então as duas metilas continuam cis entre si no epóxido.
As setas curvas
- O par π do alceno forma uma ligação C–O com o oxigênio peroxídico externo, a extremidade eletrofílica da ligação O–O fraca.
- O par da ligação O–H forma a segunda ligação C–O, fechando o anel de três membros do epóxido pela mesma face.
- O par π C=O do perácido captura o próton liberado pelo oxigênio externo.
- O par da ligação O–O vira a nova ligação π C=O do ácido 3-clorobenzoico.
1,2-Dimetil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano
O oxigênio do epóxido faz ponte entre os dois antigos carbonos do alceno por uma face, formando um epóxido bicíclico de fusão cis com as duas metilas na outra face. Seus dois estereocentros são imagens especulares um do outro em relação a um plano que contém o oxigênio, então o epóxido é um único composto meso; o ácido 3-clorobenzoico é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência em uma etapa (mecanismo em borboleta) do oxigênio peroxídico externo do mCPBA ao 1,2-dimetilciclopenteno, formando o meso-1,2-dimetil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano e ácido 3-clorobenzoico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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