Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Epoxidation of 1-methylcyclohexene with mCPBA
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted oxygen transfer
In one step the alkene π electrons attack the outer, electrophilic oxygen of the peroxy acid, the weak O–O bond breaks, and the O–H proton moves to the carbonyl oxygen. Both C–O bonds form on the same face, so the epoxide keeps the alkene geometry.
As setas curvas
- The π pair forms a C–O bond to the outer peroxy oxygen.
- The O–H pair forms the second C–O bond, closing the epoxide.
- The C=O π pair picks up the proton.
- The O–O pair becomes the new C=O π bond of the acid.
Why the outer oxygen?
Peroxy acids are electrophilic at oxygen.
1-Methylcyclohexene oxide
Both new C–O bonds formed on the same face, giving the cis-fused epoxide. mCPBA attacks either face of the flat alkene, so the epoxide is racemic. 3-Chlorobenzoic acid is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the one-step "butterfly" transfer of the outer peroxy oxygen of mCPBA to 1-methylcyclohexene, giving 1-methylcyclohexene oxide and 3-chlorobenzoic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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