Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Produto da ozonólise do indeno
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o indeno é tratado com ozônio e depois com sulfeto de dimetila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-(2-Formilfenil)acetaldeído
A C=C do anel é cortada e cada um de seus carbonos vira um CHO; o CH2 entre o anel e um dos aldeídos é mantido, então as duas carbonilas ficam na mesma molécula.
Esta não Ftalaldeído (benzeno-1,2-dicarbaldeído)
Isso exigiria perder o carbono CH2; a ozonólise corta apenas a C=C e mantém todos os carbonos.
Esta não Ácido homoftálico
Ácidos carboxílicos só se formam com tratamento oxidativo (H2O2); o Me2S é redutor e preserva os aldeídos.
Solução explicada
Nessas condições brandas, o ozônio cliva a C=C isolada do anel de cinco membros, e não o anel aromático. Os dois carbonos do alceno viram aldeídos e, como a C=C estava em um anel, as duas pontas continuam unidas pelo anel benzênico: um único produto, o 2-(2-formilfenil)acetaldeído. O sulfeto de dimetila reduz o ozonídeo sem oxidar os aldeídos a ácidos.
O que você vai praticar
Preveja o único dialdeído formado quando a C=C do anel do indeno é clivada por ozônio com tratamento redutivo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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