Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hydroboration product of 1-methylcyclohexene
Condições: 1) BH3·THF; 2) H2O2, NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms from 1-methylcyclohexene under hydroboration–oxidation? (Racemic; one enantiomer is drawn.)
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-2-Methylcyclohexanol
OH goes to the less substituted carbon, and H and B add syn, so H on the methyl carbon and OH end up cis, which puts OH and CH3 trans.
Esta não cis-2-Methylcyclohexanol
Syn addition places the new H (not the OH) on the same face as the OH, so the methyl ends up trans to the OH.
Esta não 1-Methylcyclohexanol
That is the Markovnikov product of acid-catalysed hydration or oxymercuration.
Esta não Cyclohexylmethanol
No carbon skeleton change occurs; the methyl carbon is not part of the C=C.
Solução explicada
Boron adds to the less hindered alkene carbon and H to the methyl-bearing carbon in one syn step; oxidation replaces B by OH with retention. The result is anti-Markovnikov, trans-2-methylcyclohexanol.
O que você vai praticar
Predict the regio- and stereochemistry of hydroboration–oxidation on a ring alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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