Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Planeje o (E)-1-fenilbut-1-eno a partir do fenilacetileno
Condições: Starting material phenylacetylene; target (E)-1-phenylbut-1-ene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência converte o fenilacetileno em (E)-1-fenilbut-1-eno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH2, depois CH3CH2Br; depois Na, NH3(l)
A alquilação do acetileto dá o 1-fenilbut-1-ino, e a redução com metal dissolvido adiciona os dois hidrogênios em anti, formando o alceno E.
Esta não NaNH2, depois CH3CH2Br; depois H2, catalisador de Lindlar
A hidrogenação de Lindlar adiciona os dois hidrogênios em syn, então forma o (Z)-1-fenilbut-1-eno.
Esta não NaNH2, depois CH3CH2Br; depois H2, Pd/C
Um catalisador ativo de Pd/C reduz o alcino completamente até butilbenzeno.
Esta não H2, catalisador de Lindlar; depois NaNH2, depois CH3CH2Br
Depois que o alcino é reduzido a estireno, não resta nenhuma C–H sp ácida para desprotonar e alquilar.
Solução explicada
Primeiro, adicione os dois carbonos: a amida remove o próton do alcino terminal (pKa ≈ 25) e o acetileto faz SN2 no brometo de etila, formando o 1-fenilbut-1-ino. Depois, defina a geometria: Na em NH3 líquida reduz um alcino interno via um ânion-radical vinílico que adota o arranjo trans, formando o (E)-1-fenilbut-1-eno. A hidrogenação de Lindlar daria o isômero Z.
O que você vai praticar
Planeje uma síntese em duas etapas de um alceno trans a partir de um alcino terminal: alquilação do acetileto e depois redução com metal dissolvido.
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