Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Spot the anti addition
Condições: Each reagent is used with cyclohexene under its standard conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reaction adds its two new groups anti (to opposite faces)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Br₂ in CH₂Cl₂
The bromonium ion bridges one face and bromide opens it from the other, giving trans-1,2-dibromocyclohexane.
Esta não OsO₄, then aqueous NaHSO₃
Both oxygens come from one OsO₄ molecule through a cyclic ester, so the diol is cis (syn).
Esta não BH₃·THF, then H₂O₂ and NaOH
H and B add in one four-centre step on the same face, and OH replaces B with retention: syn.
Esta não H₂ with Pd on carbon
Both hydrogens are delivered from the metal surface to the same face of the alkene: syn.
Solução explicada
Anti addition needs an intermediate that blocks one face and is opened from the other, such as a bromonium ion (or an epoxide opened in a second step). Reagents that deliver both groups at once through a cyclic transition state or from a surface add syn.
O que você vai praticar
Classify common alkene additions as syn or anti from their mechanisms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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