Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
(R)-3-Cloro-heptano a partir do (S)-heptan-3-ol com SOCl2
Condições: SOCl2, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre
O OH do (S)-heptan-3-ol precisa virar grupo abandonador, então seu oxigênio ataca o enxofre eletrofílico do cloreto de tionila e um íon cloreto sai. A ligação C3–O não é afetada, e C3 mantém aqui sua configuração (S).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
A piridina remove o próton
A piridina, a base presente entre os reagentes, captura o próton do oxigênio carregado positivamente. Isso gera o clorossulfito de alquila neutro e cloreto de piridínio, que mantém íons cloreto livres em solução.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
Por que adicionar piridina?
A piridina altera o resultado estereoquímico das reações com SOCl2.
O cloreto ataca C3 pelo lado oposto
O cloreto ataca C3 do lado oposto ao grupo clorossulfito, em uma única etapa SN2 concertada. O grupo abandonador se fragmenta ao sair, liberando SO₂ gasoso e cloreto, o que torna a reação irreversível.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga a C3 pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C3–O se torna uma segunda ligação π S=O à medida que o SO₂ se forma.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
(R)-3-Cloro-heptano
O produto é o (R)-3-cloro-heptano, formado com inversão em C3, junto com SO₂, cloreto e íon piridínio. O cloro agora tem a maior prioridade, como antes o oxigênio, então a inversão dos três grupos transforma (S) em (R).
O que você vai praticar
Desenhe a conversão do (S)-heptan-3-ol em (R)-3-cloro-heptano com SOCl2 e piridina, mostrando onde a configuração em C3 é invertida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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