Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Rank Williamson electrophiles
Condições: Each bromide is treated with sodium ethoxide in ethanol. Rank by the rate of SN2 substitution that gives an ethyl ether.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the bromides from slowest to fastest SN2 reaction with ethoxide.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest SN2 a fastest SN2
- 2-bromo-2-methylpropane
Tertiary: backside attack is blocked, so ethoxide only eliminates to 2-methylpropene.
- 2-bromopropane
Secondary: SN2 is slow and E2 to propene is the main reaction.
- bromoethane
Primary: good SN2 substrate, giving diethyl ether.
- bromomethane
Methyl: the least hindered carbon and no β-hydrogens, so it is the fastest SN2 substrate.
Solução explicada
Each alkyl group added to the electrophilic carbon crowds the backside approach, so SN2 rates fall from methyl to primary to secondary and essentially stop at tertiary. That is why a Williamson synthesis puts the methyl or primary group on the halide.
O que você vai praticar
Rank alkyl bromides by how well they give an ether with sodium ethoxide by SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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