Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Fenilpropan-1-ol a partir do óxido de estireno e MeMgBr
Condições: Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O grupo metila abre o anel no CH2
A ligação C–Mg faz do carbono da metila um nucleófilo do tipo carbânion. Em um ataque pelo lado oposto, semelhante à SN2, ele se liga ao CH2 do anel, pouco impedido, e a ligação C–O tensionada se rompe, deixando um alcóxido de magnésio no carbono benzílico.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o CH2 do anel, menos impedido.
- O par da ligação CH2–O vai para o oxigênio, aliviando a tensão do anel.
O hidrônio protona o alcóxido
O ácido só é adicionado no tratamento, depois que todo o reagente de Grignard reagiu. O oxigênio do alcóxido captura um próton do hidrônio, gerando o álcool benzílico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do hidrônio, que se torna água.
1-Fenilpropan-1-ol
O novo grupo metila está no antigo CH2, formando um grupo etila, e o OH permanece no carbono benzílico. O magnésio termina como sal de brometo, e a cadeia cresceu um carbono.
O que você vai praticar
Desenhe o brometo de metilmagnésio abrindo o óxido de estireno no carbono CH2 e o tratamento que gera o 1-fenilpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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