Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Fenilpropan-2-ol a partir do 2-metiloxirano e PhMgBr
Condições: Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono da fenila ataca o carbono CH2
O carbono ligado ao magnésio é fortemente nucleofílico e, sem ácido, o epóxido se abre por um ataque pelo lado oposto semelhante à SN2. O acesso estérico decide o sítio, então o carbono da fenila se liga ao CH2 não substituído, e não ao CH que carrega a metila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o CH2 do anel, menos impedido.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, aliviando a tensão do anel e gerando um alcóxido de magnésio.
O hidrônio protona o alcóxido
O ácido aquoso é adicionado em um tratamento separado, depois que o reagente de Grignard foi consumido. O oxigênio básico do alcóxido captura um próton do hidrônio, gerando o álcool secundário.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do hidrônio, que se torna água.
1-Fenilpropan-2-ol
O anel fenila agora está no antigo carbono CH2, e o OH permanece no carbono que manteve a metila. O ataque ao carbono mais impedido teria gerado 2-fenilpropan-1-ol, que não se forma nessas condições.
O que você vai praticar
Desenhe o brometo de fenilmagnésio abrindo o 2-metiloxirano no carbono CH2 e o tratamento que gera o 1-fenilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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