Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
trans-2-(Feniltio)ciclo-hexan-1-ol a partir do óxido de ciclo-hexeno
Condições: NaSPh, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O tiofenóxido ataca pela face posterior
O tiofenóxido é um nucleófilo grande, polarizável e muito forte, então abre o epóxido tensionado por SN2 sem precisar de ácido. Ele precisa se aproximar do carbono do anel pela face oposta ao oxigênio do epóxido; assim, esse carbono se inverte e o enxofre fica trans ao oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre carregado negativamente se liga a um carbono do epóxido pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio enquanto o anel de três membros se abre, formando um alcóxido.
O etanol protona o alcóxido
Não se usa ácido à parte: o etanol, o solvente, é ácido o bastante para protonar o novo alcóxido. Essa transferência de próton regenera o etóxido e gera o álcool neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila do etanol.
- O par da ligação O–H do etanol fica em seu oxigênio, deixando etóxido.
trans-2-(Feniltio)ciclo-hexan-1-ol
O grupo feniltio e o OH ficam trans porque o enxofre entrou anti ao oxigênio que saía. O epóxido é meso e qualquer um dos carbonos pode ser atacado igualmente, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura anti do óxido de ciclo-hexeno pelo tiofenóxido e a transferência de próton do etanol que gera o trans-2-(feniltio)ciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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