Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Adição de Br2 ao 1-metilciclo-hexeno: dibrometo trans
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno ataca o bromo e forma um íon bromônio
Quando o Br2 se aproxima de uma face do alceno trissubstituído, rico em elétrons, os elétrons π se ligam ao bromo mais próximo e a ligação Br–Br se rompe. Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao outro carbono do alceno, fechando um anel bromônio de três membros em uma face do ciclo-hexano; assim, não se forma carbocátion aberto.
As setas curvas
- O par π C=C forma uma ligação do carbono CH do anel com o bromo mais próximo.
- Um par isolado do mesmo bromo se liga ao carbono que carrega a metila, fechando o anel bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo distante na forma de brometo.
O brometo abre o anel pela face oposta
O brometo ataca um carbono do anel pela face oposta à do bromo em ponte, uma abertura pelo lado oposto do tipo SN2. Aqui o carbono atacado é o que carrega a metila, porque ele concentra mais carga positiva no íon bromônio assimétrico. Assim, os dois bromos ficam em faces opostas do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br na face oposta à do bromo em ponte.
- A ligação C–Br+ com o bromo em ponte se rompe e seu par volta para esse bromo, agora neutro.
trans-1,2-Dibromo-1-metilciclo-hexano
O produto é o trans-1,2-dibromo-1-metilciclo-hexano. O bromo pode formar a ponte em qualquer face do alceno plano com a mesma facilidade, então o enantiômero se forma com a mesma frequência e o produto é racêmico; desenha-se um enantiômero.
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo via íon bromônio da adição de Br2 ao 1-metilciclo-hexeno e explique por que os dois bromos ficam trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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