Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Cloridrina a partir do (Z)-but-2-eno: adição anti de Cl2 e água
Condições: Cl2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Formação do íon clorônio
Os elétrons π do (Z)-but-2-eno atacam um cloro do Cl2 enquanto a ligação Cl–Cl se rompe, e esse cloro se liga de volta ao outro carbono do alceno. Forma-se um íon clorônio de três membros em uma face, com os dois grupos metila ainda cis.
As setas curvas
- O par π C=C liga um carbono do alceno ao cloro mais próximo.
- Um par isolado do cloro se liga ao outro carbono do alceno, fechando o anel clorônio.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o cloro distante na forma de cloreto.
A água abre o anel em anti
A água é o solvente e está em enorme excesso em relação ao cloreto, então é a água, e não o cloreto, que abre o anel. Ela ataca um carbono do anel pela face oposta à do cloro em ponte, invertendo esse carbono e deixando OH e Cl em anti.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O na face oposta à do cloro em ponte.
- A ligação C–Cl+ se rompe e seu par volta ao cloro, que permanece no outro carbono.
A água remove o próton
O íon oxônio é desprotonado por outra molécula de água, a base mais forte presente (o cloreto é muito mais fraco). Isso gera a cloridrina neutra e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água captura o próton O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, deixando o álcool neutro.
3-Clorobutan-2-ol (racêmico)
O caminho desenhado gera o (2R,3R)-3-clorobutan-2-ol; o íon clorônio na outra face, ou o ataque ao outro carbono, gera na mesma proporção o enantiômero (2S,3S), então o produto é racêmico. O subproduto é cloreto de hidrônio, ou seja, HCl.
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo de formação da cloridrina a partir do (Z)-but-2-eno com Cl2 em água e atribua a estereoquímica do 3-clorobutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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