Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Bromine adds anti to (Z)-pent-2-ene to give (2S,3S)-2,3-dibromopentane
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alkene attacks bromine
The π electrons attack one bromine atom as the Br–Br bond breaks, and that bromine closes a three-membered bromonium ring to the second carbon. The ethyl and methyl groups stay cis on the ring because no bond to them is broken.
As setas curvas
- The π pair forms a bond from the alkene carbon to the nearer bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to the other alkene carbon, closing the ring.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Bromide opens the ring from the back
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridging bromine, so the two bromines end up anti. Attack at the methyl-bearing carbon is drawn here; attack at the other carbon, or on the bromonium ion formed on the other face, gives the enantiomer.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond on the face opposite the ring bromine.
- The C–Br⁺ bond breaks and its pair returns to the bridging bromine.
Which stereoisomers form?
Anti addition to a cis alkene puts the two new groups on opposite sides of the former double bond.
(2S,3S)-2,3-Dibromopentane (with its enantiomer)
The pathway drawn gives (2S,3S)-2,3-dibromopentane; the (2R,3R) enantiomer forms equally often, so the product is racemic and optically inactive.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from (Z)-pent-2-ene and its anti opening by bromide, and explain why racemic (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromopentane forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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