Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
D2 se adiciona syn ao (Z)-but-2-eno: meso-2,3-dideuterobutano
Condições: D2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O D2 se adiciona à superfície do paládio
A reação ocorre na superfície do metal e aqui é representada com um único átomo de paládio. A ligação D–D se rompe enquanto se formam duas ligações Pd–D (adição oxidativa), carregando os dois átomos de deutério em uma mesma face do catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do paládio forma ligação com um átomo de deutério.
- O par da ligação D–D passa a ser a segunda ligação Pd–D.
O alceno se insere em uma ligação Pd–D
O alceno se deita sobre o catalisador com uma face voltada para o metal. Um carbono se liga ao paládio enquanto um deutério passa do paládio para o outro carbono, pela face em contato com a superfície.
As setas curvas
- O par π do alceno forma a nova ligação C–Pd.
- O par Pd–D entrega o deutério ao outro carbono do alceno pela face do metal.
A eliminação redutiva entrega o segundo deutério
O segundo deutério passa do paládio para o carbono pela mesma face do metal. Assim, os dois átomos de deutério ficam na mesma face do alceno original, e o paládio livre é regenerado.
As setas curvas
- O par Pd–D forma a nova ligação C–D na face que estava em contato com o metal.
- O par C–Pd volta ao paládio, liberando o alcano da superfície.
meso-2,3-Dideuterobutano
A adição syn ao alceno Z gera o (2R,3S)-2,3-dideuterobutano. Seus dois estereocentros são imagens especulares um do outro, então o produto é meso e aquiral; o alceno E daria, em vez disso, o par racêmico (2R,3R)/(2S,3S).
O que você vai praticar
Desenhe a adição de deutério ao (Z)-but-2-eno sobre paládio e explique por que a adição syn ao alceno Z gera o dideuterobutano meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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