Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN1 methanolysis of (S)-2-chloro-2-phenylbutane with racemisation
Condições: (S)-2-Chloro-2-phenylbutane in methanol (solvent), 25 °C, no added base
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionisation to a planar cation
The C–Cl bond breaks in the slow step, helped by hydrogen bonding from methanol to the departing chloride. The tertiary cation is also benzylic, so the positive charge is shared with the ring, and the cationic carbon is sp² and flat: the stereocentre is lost here.
As setas curvas
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
What happens to the stereocentre?
The cation's two faces are mirror images of each other.
Methanol captures the cation
An oxygen lone pair of a solvent methanol molecule bonds to the planar cationic carbon from either face, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Methanol removes the O–H proton
A second methanol molecule, the most plentiful base present, takes the proton from the oxonium ion and gives the neutral ether.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-phenylbutane
The ether forms as a nearly 50:50 mixture of (R) and (S) enantiomers, so the optical activity of the starting chloride is largely lost. HCl in methanol (protonated methanol and chloride) is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN1 methanolysis of (S)-2-chloro-2-phenylbutane through a planar benzylic cation and explain why the ether forms largely racemic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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