Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Azide converts cis-1-bromo-3-methylcyclohexane into the trans azide
Condições: NaN3 (1.5 equiv), DMF, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by azide
A lone pair on a terminal azide nitrogen attacks the ring carbon bearing bromine from the face opposite the C–Br bond, and bromide leaves in the same step. The face that bromine occupied is not the face the nucleophile enters.
As setas curvas
- The terminal nitrogen lone pair forms the new C–N bond from the back face.
- The C–Br bonding pair leaves with bromine as bromide.
cis or trans?
Only the carbon under attack changes; the methyl-bearing carbon is untouched.
trans-1-Azido-3-methylcyclohexane
Azide now sits on the face of the ring opposite the methyl group. The inverted carbon changes from R to S because N₃ takes the top priority Br held; the methyl-bearing carbon is unchanged in space.
O que você vai praticar
Draw the backside SN2 attack of azide on cis-1-bromo-3-methylcyclohexane and explain why the product is trans-1-azido-3-methylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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