Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Cyanide displaces bromide from (R)-2-bromobutane with inversion
Condições: NaCN (1.2 equiv), DMSO, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by cyanide
The carbon lone pair of cyanide attacks the stereocentre from the face opposite bromine, and the C–Br bond breaks in the same step. The ethyl, methyl and hydrogen flip through a planar arrangement like an umbrella turning inside out.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond from the back face.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Assign the product
The geometry is inverted; the descriptor follows from the new priorities.
(S)-2-Methylbutanenitrile
The nitrile carbon sits on the face opposite where bromine was. With C≡N > CH₂CH₃ > CH₃ > H the inverted centre is (S). Bromide is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the backside SN2 attack of cyanide on (R)-2-bromobutane and assign the configuration of the (S)-2-methylbutanenitrile formed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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