Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
NaBH4 reduces butan-2-one to racemic butan-2-ol
Condições: NaBH4 (0.5 equiv), MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
The pair of a B–H bond carries the hydrogen to the electrophilic carbonyl carbon while the C=O π pair moves onto oxygen. The flat carbonyl carbon becomes tetrahedral and now carries four different groups.
As setas curvas
- The B–H bonding pair forms the new C–H bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Which face?
The carbonyl group is planar, and the two faces of butan-2-one are mirror images.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol is the proton source. The alkoxide oxygen takes the methanol O–H proton, giving butan-2-ol and methoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–H bond.
- The methanol O–H pair stays on its oxygen, leaving methoxide.
Racemic butan-2-ol
Butan-2-ol forms as a 50:50 mixture of (R) and (S) enantiomers. A chiral reducing agent or enzyme would be needed to favour one face.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to butan-2-one and protonation of the alkoxide by methanol, and explain why the new stereocentre forms as a racemate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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