Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
mCPBA epoxida o (Z)-hex-3-eno a cis-2,3-dietiloxirano
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transfira o oxigênio em uma única etapa concertada
O perácido entrega seu oxigênio terminal aos dois carbonos do alceno ao mesmo tempo, por um estado de transição em forma de borboleta. Quatro pares de elétrons se movem juntos, então as duas ligações C–O se formam na mesma face e os grupos etila nunca têm chance de girar.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio terminal eletrofílico do perácido.
- A ligação O–O, fraca, se rompe e seu par forma o novo C=O do ácido carboxílico.
- O par π C=O original vai para esse oxigênio, que captura o próton do perácido.
- O antigo par O–H forma a segunda ligação C–O com o outro carbono do alceno, fechando o epóxido.
cis-2,3-Dietiloxirano e ácido m-clorobenzoico
Os dois grupos etila continuam cis no anel de três membros, exatamente como estavam no alceno Z. O epóxido tem um plano de simetria passando pelo oxigênio, então é um composto meso; o ácido m-clorobenzoico é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência concertada de oxigênio do mCPBA para o (Z)-hex-3-eno e explique por que o alceno cis gera o epóxido cis meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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