Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Simmons–Smith cyclopropanation of (E)-but-2-ene gives trans-1,2-dimethylcyclopropane
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted CH2 transfer
Zinc inserts into one C–I bond of CH2I2 to give the carbenoid ICH2ZnI (drawn here as formed). In a single butterfly-shaped transition state the CH2 carbon bonds to both alkene carbons from the same face while iodide moves to zinc.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds to the electrophilic CH2 carbon.
- The C–I pair moves to form an I–Zn bond as iodide departs from carbon.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
Why does the alkene geometry survive?
Both new C–C bonds form in the same step, so neither alkene carbon is ever free to rotate.
trans-1,2-Dimethylcyclopropane and zinc iodide
The methyls are on opposite faces of the cyclopropane ring. Addition to the other face of the alkene gives the enantiomer, so the trans product forms as a racemate; ZnI2 is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the concerted transfer of CH2 from the Simmons–Smith reagent to (E)-but-2-ene and explain why the methyl groups stay trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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