Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane gives racemic 3-ethoxy-3-methylhexane
Condições: EtOH (solvent), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionisation to a tertiary carbocation
In the slow step the C–Cl bond breaks on its own, helped by hydrogen bonding from ethanol to the departing chloride. The tertiary cation is flat, so the stereocentre is lost here.
As setas curvas
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
What happens to the stereocentre?
The cation has two mirror-image faces open to the solvent.
Ethanol captures the cation
A lone pair of ethanol, the solvent and the only nucleophile present, bonds to the cationic carbon from either face, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Ethanol removes the O–H proton
A second ethanol molecule, the most plentiful base present, takes the proton from the oxonium ion to give the neutral ether.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
3-Ethoxy-3-methylhexane (racemic)
The ether forms as a nearly 50:50 mixture of enantiomers, so the optical activity of the starting chloride is lost. Protonated ethanol and chloride (HCl in ethanol) are the by-products.
O que você vai praticar
Draw the SN1 ethanolysis of (R)-3-chloro-3-methylhexane through the planar tertiary carbocation and explain why the ether is racemic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas