Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hidrólise SN1 do (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclo-hexano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O cloreto terciário se ioniza
A ligação C–Cl do carbono terciário do anel se rompe na etapa lenta, gerando um carbocátion terciário plano e cloreto, que é solvatado pela água. O carbono que perde o cloreto perde sua configuração, mas o carbono da posição 3, que carrega a metila, não participa e continua (R).
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um orbital p vazio no carbono do anel.
A água se adiciona por qualquer uma das faces
A água se liga ao orbital p vazio pela mesma face da metila de C3 ou pela face oposta. Como o estereocentro C3 é fixo, as duas faces não são imagens especulares, então os dois íons oxônio são diastereoisômeros e se formam em quantidades diferentes.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico do anel.
A água remove o próton O–H
Uma segunda molécula de água captura um próton do oxigênio positivo. Isso neutraliza o íon oxônio, gerando o álcool terciário, e forma hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água se liga ao próton ácido.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool.
(1S,3R)- e (1R,3R)-1,3-Dimetilciclo-hexan-1-ol
Formam-se dois álcoois, (1S,3R) e (1R,3R), que diferem apenas no carbono que carregava o cloro; com o centro (R) inalterado, eles são diastereoisômeros, e não um racemato. O subproduto é cloreto de hidrônio.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclo-hexano e explique por que os dois álcoois são diastereoisômeros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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