Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Rank carbocations by stability
Condições: Four simple alkyl carbocations, compared in the gas phase.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the carbocations from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- methyl cation
No alkyl groups to donate electron density into the empty p orbital.
- ethyl cation (primary)
One alkyl group: limited hyperconjugation.
- isopropyl cation (secondary)
Two alkyl groups share the positive charge.
- tert-butyl cation (tertiary)
Three alkyl groups, nine C–H bonds able to overlap with the empty p orbital.
Solução explicada
Each alkyl group stabilises a cation by hyperconjugation and induction, so methyl < primary < secondary < tertiary. A 1,2-shift happens when it moves the charge up this ladder.
O que você vai praticar
Rank simple alkyl carbocations by stability as the basis for predicting SN1/E1 rates and rearrangements.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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