Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Which cation has no reason to rearrange?
Condições: Each carbocation is formed in a polar protic solvent at room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which carbocation gains no stability from any 1,2-shift and so gives unrearranged products?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-3-yl cation
A hydride shift from either neighbouring CH₂ only moves the charge to another secondary carbon, so there is no driving force.
Esta não 3-Methylbutan-2-yl cation
The neighbouring CH carries two methyls; a hydride shift gives a tertiary cation.
Esta não 3,3-Dimethylbutan-2-yl cation
The neighbouring carbon is quaternary; a methyl shift gives a tertiary cation.
Esta não 1-Cyclobutylethyl cation
Migration of a ring bond expands the strained four-membered ring to a five-membered one, a strong driving force.
Solução explicada
A cation rearranges only when the shift leads somewhere better: secondary → tertiary, or relief of ring strain. The pentan-3-yl cation can only become another secondary cation.
O que você vai praticar
Classify carbocations by whether a 1,2-shift or ring expansion would make them more stable.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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