Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Ordene quatro brometos pela velocidade de SN1
Condições: 80 % aqueous ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes brometos da solvólise SN1 mais lenta para a mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de SN1 mais lenta a SN1 mais rápida
- 1-Bromopropano
Ele teria de formar um cátion primário, instável demais; praticamente não se ioniza.
- 2-Bromopropano
Forma-se lentamente um cátion secundário, estabilizado por dois grupos alquila.
- Brometo de terc-butila
O cátion terciário é estabilizado por três grupos alquila via hiperconjugação e se ioniza rapidamente.
- 2-Bromo-2-fenilpropano
Seu cátion é terciário e benzílico: a carga também se deslocaliza para o anel, então ele se ioniza mais rápido.
Solução explicada
A etapa determinante da velocidade da SN1 é a ionização, então tudo o que estabiliza o carbocátion acelera a reação. A estabilidade segue a ordem primário < secundário < terciário < terciário benzílico, porque a ressonância com o anel se soma à hiperconjugação dos três grupos alquila.
O que você vai praticar
Ordene brometos de alquila pela velocidade de solvólise SN1 a partir da estabilidade do carbocátion que cada um forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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