Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Piperidine by intramolecular SN2
Condições: K2CO3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ring closure by SN2
The nitrogen lone pair reaches back along its own chain to the carbon bearing bromine. Forming a strain-free six-membered ring in one step is fast because the nucleophile and electrophile are in the same molecule.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new ring C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Ring size
Count the atoms in the ring.
Carbonate removes the N–H proton
The nitrogen now has four bonds and a positive charge. Carbonate takes one N–H proton to give neutral piperidine.
As setas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bond pair returns to nitrogen as a lone pair.
Piperidine
Neutral piperidine forms with hydrogen carbonate and bromide.
O que você vai praticar
Draw the intramolecular SN2 in which the amine nitrogen of 5-bromopentan-1-amine attacks C5 to close a six-membered ring, then the deprotonation of the piperidinium ion by carbonate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas