Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Tertiary bromide hydrolysis
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization
The C–Br bond breaks on its own in the polar solvent, giving a tertiary carbocation stabilized by three alkyl groups. This slow step sets the rate, which depends only on the bromide concentration.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine, leaving a planar cation.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the empty p orbital of the cation, giving an oxonium ion with a positive oxygen.
As setas curvas
- The water oxygen lone pair forms the new C–O bond.
The minor product
The same cation can lose a β-proton instead of adding water.
Deprotonation
A second water takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol.
As setas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
2-Methylbutan-2-ol
The tertiary alcohol forms with hydronium and bromide.
O que você vai praticar
Draw the SN1 hydrolysis of 2-bromo-2-methylbutane: ionization to the tert-pentyl cation, capture by water and deprotonation to 2-methylbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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