Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Benzylic SN1 racemisation
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to a benzylic cation
Chloride leaves to give a secondary benzylic cation; the positive charge is delocalized into the ring, which makes this ionization fast in a polar protic solvent.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
Methanol attacks either face
The cation is planar, so methanol bonds to either face with equal probability. This step creates the stereocenter again as a 50:50 mixture.
As setas curvas
- A methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Stereochemical outcome
Planar intermediates erase configuration.
Deprotonation
A second methanol removes the proton from the oxonium ion.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
Racemic ether
The methyl ether forms as a racemate with protonated methanol and chloride.
O que você vai praticar
Draw the SN1 methanolysis of (S)-1-chloro-1-phenylethane: ionization to the benzylic cation, capture by methanol and deprotonation, and explain why the ether is racemic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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