Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Interprete velocidades de solvólise em etanol aquoso
Condições: tert-Butyl chloride in aqueous ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A constante de velocidade da solvólise do cloreto de terc-butila aumenta cerca de dez vezes quando o solvente passa de 60 % para 90 % de água (o restante é etanol). O que isso mostra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O solvente prótico mais polar estabiliza o estado de transição com separação de cargas da ionização determinante da velocidade, como esperado para a SN1
A água solvata o cátion em formação e o cloreto melhor do que o etanol, diminuindo a barreira para a formação do carbocátion.
Esta não A água é um nucleófilo mais forte que o etanol, então a etapa de ataque nucleofílico fica mais rápida
Na SN1, o nucleófilo entra depois da etapa lenta, então sua força não determina a velocidade.
Esta não A reação passou a ser SN2, que é mais rápida em água
Um cloreto terciário não reage por SN2, e solventes próticos desaceleram a SN2 em vez de acelerá-la.
Esta não A água diminui a concentração de etanol, então menos substrato é consumido
A constante de velocidade aumentou; nada indica uma reação mais lenta ou menor.
Solução explicada
No estado de transição da SN1, há separação de cargas à medida que a ligação C–Cl se ioniza. Aumentar o teor de água torna o solvente mais polar e melhor doador de ligações de hidrogênio, o que estabiliza esse estado de transição polar e os íons formados; assim, a ionização e a solvólise como um todo ficam mais rápidas.
O que você vai praticar
Interprete como o teor de água do etanol aquoso altera a velocidade de uma solvólise SN1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas