Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
HBr converts 2-methylpentan-3-ol into a rearranged tertiary bromide
Condições: HBr (48% aq., excess), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
HBr protonates the alcohol
An oxygen lone pair takes the proton of HBr, turning OH into an alkyloxonium ion whose leaving group is neutral water.
As setas curvas
- An alcohol oxygen lone pair bonds to the proton of HBr.
- The H–Br bonding pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving a secondary carbocation on the carbon that carried the OH group.
As setas curvas
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
Which neighbour supplies the hydride?
Both neighbouring carbons carry hydrogens, but only one shift improves the cation.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the neighbouring isopropyl CH carbon moves with its bonding pair onto the cationic carbon, and the positive charge moves to the carbon that now carries two methyls and the propyl chain.
As setas curvas
- The C–H bonding pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Bromide captures the tertiary cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
2-Bromo-2-methylpentane
Bromine sits on the carbon that originally carried the isopropyl hydrogen, one carbon away from where the OH was: 2-bromo-2-methylpentane. Water is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN1 reaction of 2-methylpentan-3-ol with HBr: protonation, loss of water, the 1,2-hydride shift to the tertiary cation and bromide capture giving 2-bromo-2-methylpentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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