Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Dehydrate a tertiary ring alcohol
Condições: 1-Methylcyclopentan-1-ol (shown) is heated with 85 % phosphoric acid, and the alkene is distilled out as it forms.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Methylcyclopentene
Loss of a ring CH₂ hydrogen from the tertiary cation gives the trisubstituted alkene, the most stable choice (Zaitsev).
Esta não Methylenecyclopentane
Loss of a methyl hydrogen gives only a disubstituted alkene, which is the minor product.
Esta não 3-Methylcyclopentene
This would require moving the charge from a tertiary to a secondary carbon, which is uphill; the cation does not rearrange.
Solução explicada
Protonation and loss of water give the tertiary 1-methylcyclopentyl cation, which loses the β-hydrogen that gives the more substituted, endocyclic C=C: 1-methylcyclopentene.
O que você vai praticar
Predict the major E1 alkene from a tertiary cyclic alcohol by comparing endocyclic and exocyclic double bonds.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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