Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Acetylating 2-aminoethanol
Condições: 2-Aminoethanol (1 equiv), acetic anhydride (1.0 equiv), triethylamine (1.1 equiv), CH2Cl2, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-(2-hydroxyethyl)acetamide
The amine nitrogen is the stronger nucleophile and is acylated first; the OH group is left free.
Esta não 2-aminoethyl acetate
The alcohol oxygen is a weaker nucleophile than the amine nitrogen, and any O-acetyl product would transfer its acetyl group to the neighbouring nitrogen.
Esta não 2-acetamidoethyl acetate
Acetylating both groups needs two equivalents of anhydride; only one is used.
Esta não N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
Once acetylated, the nitrogen lone pair is delocalised into the amide C=O, so it is not nucleophilic enough to be acetylated again under these mild conditions.
Solução explicada
Toward acyl electrophiles, nitrogen nucleophiles beat oxygen nucleophiles of the same type: nitrogen is less electronegative and holds its lone pair less tightly. One equivalent of anhydride therefore acetylates the amine selectively, giving the hydroxy amide.
O que você vai praticar
Predict which nucleophile of an amino alcohol is acylated first by an anhydride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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