Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Rank three ring hydrocarbons by acidity
Condições: Remove one ring C–H proton from the most acidic position of each hydrocarbon and compare the anions formed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the hydrocarbons from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- cyclopentane
pKa about 50: the anion is a localised carbanion on an sp³ carbon with no delocalisation.
- cyclohepta-1,3,5-triene
pKa roughly 36–39: the anion is delocalised over the triene, but with 8 π electrons it would be antiaromatic if planar, so it gains no aromatic bonus.
- cyclopenta-1,3-diene
pKa about 16: the anion has 6 π electrons in a planar ring and is aromatic, an enormous stabilisation.
Solução explicada
Acidity follows the stability of the conjugate base. A localised alkyl carbanion is worst; a delocalised but nonaromatic 8π anion is much better; an aromatic 6π anion is best by far. Cyclopentadiene is about 20 pKa units more acidic than cycloheptatriene even though both anions are delocalised, which is the signature of aromaticity.
O que você vai praticar
Rank hydrocarbon acidity from the delocalisation and aromaticity of the conjugate-base anions.
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