Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Ordene a rota do tolueno ao ácido 4-nitrobenzoico
Condições: Toluene → 4-nitrobenzoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque as etapas em ordem para preparar o ácido 4-nitrobenzoico a partir do tolueno.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- HNO3, H2SO4
A metila orienta o grupo nitro para orto e para, formando 2- e 4-nitrotolueno.
- Separar o 4-nitrotolueno do 2-nitrotolueno
O isômero para é isolado (é sólido; o isômero orto é líquido), e só ele segue adiante.
- KMnO4, H2O, aquecimento; depois H3O+
O permanganato a quente oxida o CH3 benzílico a CO2H, formando o ácido 4-nitrobenzoico após a acidificação.
Solução explicada
O grupo nitro precisa entrar enquanto o anel ainda tem a metila, orientadora orto/para; depois que a metila é oxidada a CO2H, o anel fica desativado e orienta para meta. A nitração dá os isômeros orto e para, então o isômero para é separado antes que o KMnO4 converta CH3 em CO2H.
O que você vai praticar
Ordene a nitração, a separação dos isômeros e a oxidação da cadeia lateral para preparar o ácido 4-nitrobenzoico a partir do tolueno.
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