Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Amination of 2-bromoanisole with NaNH₂
Condições: 2-Bromoanisole (shown) is treated with NaNH₂ in liquid NH₃ at −33 °C, then worked up.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-methoxyaniline
The aryne lies between the carbon that bore Br and its only neighbour with H. Amide adds to the far aryne carbon so that the aryl anion forms next to the electronegative OMe group, which stabilises it inductively.
Esta não 2-methoxyaniline
This needs amide to add next to OMe, putting the aryl anion one carbon further away where OMe cannot stabilise it; it is not formed.
Esta não 4-methoxyaniline
The para carbon is not part of the aryne formed from 2-bromoanisole, so NH₂ cannot reach it.
Solução explicada
NaNH₂ removes the proton ortho to bromine (on the side away from OMe) and bromide leaves, giving 3-methoxybenzyne. The two aryne carbons are now the one that bore Br (next to OMe) and the one meta to OMe. Amide adds at the meta carbon because the carbanion that results sits on the carbon next to OMe, where the electronegative oxygen stabilises it by induction. Protonation gives 3-methoxyaniline, a net movement of the nitrogen to the carbon adjacent to the original C–Br.
O que você vai praticar
Predict the regiochemistry of nucleophilic addition to an unsymmetrical benzyne bearing an inductively withdrawing group.
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