Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Amination of 4-chlorotoluene with NaNH₂
Condições: 4-Chlorotoluene (shown) is treated with NaNH₂ (2 equiv) in liquid NH₃ at −33 °C, then worked up.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta a mixture of 4-methylaniline and 3-methylaniline
The benzyne has its triple bond between the carbon that bore Cl and its neighbour; amide adds to either end, so NH₂ ends on either carbon.
Esta não 4-methylaniline only
Direct replacement at the C–Cl carbon would need addition–elimination, which an unactivated ring cannot do. Through benzyne the neighbouring carbon is also substituted.
Esta não a mixture of 2-methylaniline and 3-methylaniline
That pair would come from 2-chlorotoluene, whose aryne sits next to the methyl group. Here the aryne is at C3–C4, away from it.
Solução explicada
NaNH₂ removes the proton ortho to chlorine and chloride leaves, giving 4-methylbenzyne. Amide adds to either aryne carbon and ammonia protonates the aryl anion. Addition at the carbon that bore Cl gives 4-methylaniline (ipso product); addition at its neighbour gives 3-methylaniline (cine product). The remote methyl group has little influence, so both form.
O que você vai praticar
Predict the cine-substitution products of an unactivated aryl halide reacting through benzyne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas