Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
NaBH4 reduction of 3-methylbutanal
Condições: NaBH4 (0.3 equiv), EtOH, 0 °C to 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride adds to the aldehyde carbon
A B–H bonding pair of borohydride carries a hydrogen, with both electrons, to the electrophilic aldehyde carbon. The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide and neutral BH3.
As setas curvas
- The B–H pair forms the new C–H bond to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Ethanol protonates the alkoxide
The solvent is the proton source. The alkoxide oxygen takes the O–H proton of ethanol, giving the neutral alcohol and ethoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–H bond.
- The ethanol O–H pair stays on its oxygen as ethoxide.
3-Methylbutan-1-ol
The aldehyde carbon now carries two hydrogens and an OH group: an aldehyde is reduced to a primary alcohol.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the aldehyde carbon of 3-methylbutanal and protonation of the alkoxide by ethanol, giving 3-methylbutan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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