Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Wittig synthesis of (E)-stilbene from benzaldehyde
Condições: Ph3P=CHPh, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The ylide carbon adds to the carbonyl carbon
The benzylic carbanion of the ylide attacks the aldehyde carbon of benzaldehyde and the C=O π pair moves onto oxygen, giving the betaine.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen of the betaine bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The four-membered ring breaks in one step: the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond. The very strong P=O bond of triphenylphosphine oxide drives the reaction.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Which way the electrons flow
The ylide carbon is the nucleophile, and phosphorus' affinity for oxygen drives the final collapse.
(E)-Stilbene
The two phenyl groups end up on opposite sides of the new C=C: (E)-stilbene, the major isomer, with triphenylphosphine oxide.
O que você vai praticar
Draw benzylidenetriphenylphosphorane adding to benzaldehyde, ring closure to the oxaphosphetane and its collapse to (E)-stilbene (benzaldehyde).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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