Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Plan an acetoacetic ester synthesis
Condições: Start from ethyl acetoacetate. Each alkylation uses NaOEt in EtOH followed by the alkyl halide; H₃O⁺ with heat hydrolyses the ester and removes CO₂. Target: 3-methylhexan-2-one (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives 3-methylhexan-2-one?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl acetoacetate: NaOEt, 1-bromopropane; then NaOEt, iodomethane; then H₃O⁺, heat
Both groups go on the central carbon, which becomes C3 of the ketone, carrying a propyl and a methyl group.
Esta não Ethyl acetoacetate: NaOEt, 2-bromopentane; then H₃O⁺, heat
This puts the branch one carbon further out, giving 4-methylheptan-2-one, and secondary halides alkylate slowly.
Esta não Ethyl acetoacetate: NaOEt, 1-bromobutane; then H₃O⁺, heat
One butyl group gives the unbranched isomer heptan-2-one, not the 3-methyl ketone.
Esta não Diethyl malonate: NaOEt, 1-bromopropane; then NaOEt, iodomethane; then H₃O⁺, heat
Malonic ester delivers a carboxylic acid, 2-methylpentanoic acid, not a methyl ketone.
Solução explicada
Disconnect the target at the α-carbon: CH₃CO– comes from the acetyl group of ethyl acetoacetate, and the α-carbon is the acetoacetate central carbon. Its two substituents, propyl and methyl, are added in two separate deprotonation–alkylation steps; hydrolysis and decarboxylation then remove the ester carbon as CO₂.
O que você vai praticar
Choose the two alkylation steps of an acetoacetic ester synthesis that build an α-branched methyl ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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