Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Predict a crossed aldol condensation
Condições: Propanal is added slowly to benzaldehyde (excess) in aqueous ethanolic NaOH, and the mixture is heated.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-2-Methyl-3-phenylprop-2-enal
The propanal enolate (from C2) adds to benzaldehyde and the aldol dehydrates to the enal conjugated with the ring; phenyl and CHO end up trans.
Esta não (E)-3-Phenylprop-2-enal (cinnamaldehyde)
This lacks the methyl group; it would need acetaldehyde as the donor. The propanal enolate carbon carries a methyl group.
Esta não (E)-2-Methylpent-2-enal
That is the propanal self-condensation product, kept minor by adding propanal slowly to excess benzaldehyde.
Esta não 3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanal
This aldol addition product forms first, but on heating in base it loses water by E1cB to give the conjugated enal.
Solução explicada
Identify the only enolisable partner (propanal) and the better electrophile (benzaldehyde, which cannot self-condense). Join the propanal α-carbon to the benzaldehyde carbonyl carbon, then remove water across that new bond: the C=C forms between the former α-carbon and the former aldehyde carbon, conjugated with both the CHO and the ring.
O que você vai praticar
Predict the product of a crossed aldol condensation between an enolisable aldehyde and a non-enolisable aldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas