Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Rank α-hydrogen acidity
Condições: Approximate pKa of the most acidic C–H: ethyl acetate 25, acetone 19, ethyl acetoacetate 11, pentane-2,4-dione 9.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least to most acidic C–H.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- ethyl acetate
pKa ≈ 25: the ester oxygen donates into the C=O, so the carbonyl stabilises the enolate less than a ketone does.
- acetone
pKa ≈ 19: one ketone carbonyl stabilises the enolate.
- ethyl acetoacetate
pKa ≈ 11: the central CH₂ enolate is shared by a ketone and an ester carbonyl.
- pentane-2,4-dione
pKa ≈ 9: the central CH₂ enolate is shared by two ketone carbonyls, the best combination here.
Solução explicada
Acidity rises with the stabilisation of the enolate: one ester < one ketone < ketone plus ester < two ketones. A CH₂ between two carbonyls is about ten powers of ten more acidic than a CH₃ next to one.
O que você vai praticar
Rank carbonyl compounds by the acidity of their most acidic C–H bond using the stabilisation of each enolate.
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