Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Count exchangeable hydrogens
Condições: 2-Methylcyclohexanone is stirred in D₂O containing NaOD until exchange is complete. Each enolate formation followed by deuteration on carbon replaces one hydrogen with deuterium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many hydrogen atoms in each molecule are replaced by deuterium?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 6: The methyl hydrogens are on a carbon β to the carbonyl; removing one would not give an enolate, so they do not exchange.
- Se você obteve 2: The CH carrying the methyl group is also an α-carbon. Its single hydrogen exchanges too, through the more substituted enolate.
- Se você obteve 4: Only carbons directly attached to the carbonyl carbon carry exchangeable hydrogens: one on the methyl-bearing CH and two on the CH₂ on the other side.
Solução explicada
Only hydrogens on carbons directly attached to the C=O carbon exchange, because only they can be removed to give an enolate. 2-Methylcyclohexanone has one on C2 and two on C6: 1 + 2 = 3. Exchange at C2 also racemises that stereocentre.
O que você vai praticar
Count the α-hydrogens of an unsymmetrical ketone that exchange for deuterium through enolate formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas