Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which reagent adds at the β-carbon?
Condições: Each reagent is allowed to react with cyclohex-2-en-1-one (shown), followed by aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent gives mainly conjugate (1,4-) addition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diethyl malonate with catalytic NaOEt in ethanol
The stabilised malonate enolate is a soft nucleophile that adds reversibly; the 1,4-adduct, which keeps the strong C=O bond, accumulates. This is a Michael addition.
Esta não Methyllithium in ether
Methyllithium is a hard, very reactive nucleophile that attacks the carbonyl carbon irreversibly, giving the tertiary allylic alcohol.
Esta não Methylmagnesium bromide in ether
Without a copper catalyst, a Grignard reagent adds mainly to the carbonyl carbon of cyclohexenone.
Esta não Lithium aluminium hydride in ether
Hydride from LiAlH₄ adds mainly to the carbonyl carbon, giving cyclohex-2-en-1-ol.
Solução explicada
The carbonyl carbon is the more positive site and is attacked fastest by hard, reactive nucleophiles, whose additions are irreversible. Stabilised enolates add reversibly, so the more stable 1,4-adduct, which keeps the C=O bond, wins. That is the basis of the Michael reaction and of the first step of the Robinson annulation.
O que você vai praticar
Classify nucleophiles by whether they add to the β-carbon or to the carbonyl carbon of an α,β-unsaturated ketone.
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